Перша “валентинка”, згідно з легендами, була посланням католицького священика Валентіем, життя якого і вшановують 14 лютого. Незважаючи на наказ римського імператора Клавдія II (Claudius II Gothicus) 269 році на заборону одружуватися військовослужбовцям, щоб закріпити самотність солдат та таким чином посилити позиції армії. Одружені легіонери думали не про примхи цезаря, а про здоров’я близьких та дбали про добробут власної родини.  Валентій, всупереч наказу Клавдія і далі проводив вінчання, за це Валентія засудили до смерті.

В очікуванні страти він закохався у дочку тюремника – сліпу дівчину, яка приносила йому їжу. Ці почуття були взаємними, але не вберегло Валентія від загибелі. У день страти Валентія донька тюремника прокинулася зрячою. Коли вона прибігла до в’язниці, щоб повідомити радісну новину коханому, виявилося, що його вже стратили. У камері дівчина виявила любовну записку від свого обранця. Вона закінчувалася підписом: “Твій Валентій”. Звідси й походить назва любовних листівок, які дарують 14 лютого.

Валентинка в історії Європи

Одним із відомих відправників валентинок був французький герцог Карл I Орлеанський. Він потрапив у полон до англійців і 25 років провів у Тауері. Звідти, починаючи з 1415 року, герцог надсилав листи з освідченнями в коханні своїй дружині.

Ще одну старовинну валентинку виявили в одній з англійських бібліотек. Її датують 1477 роком. Це любовне послання, в якому дівчина, зізнавшись у почуттях, просить коханого довести своє кохання її батькам, щоб дістати благословення.

У пізньому середньовіччі також набули популярності мініатюрні збірки з любовною лірикою. Їх називали пісенниками й випускали у формі серця. Закохані чоловіки вели ці книжечки як невеликі щоденники. Але записували туди виключно послання до Дами Серця і розповідали про свої почуття.

Представники заможних родів оформляли свої пісенники у шкіряні палітурки, інкрустували дорогоцінним камінням.

До XVIII-XIX століть ця традиція вже зникла, але листівки у формі сердець стали дарувати саме на День усіх закоханих. А до кінця ХІХ-го – початку ХХ століття валентинки почали тиражувати для широких мас. На таких листівках зображували амурів, серця, квіти й закохані пари. Зазвичай валентинку оформлюють у рожевих і червоних тонах, які вважають найромантичнішими кольорами.

Відправник такої листівки символічно передає своє серце адресату послання.

Останнім часом валентинками називають також усі невеликі сувеніри у формі сердець, солодощі або випічку, в’язані та м’які іграшки. Їх закохані дарують одне одному на День усіх закоханих як знак уваги або доповнення до основного подарунка.

Деякі листівки були покликані повідомити адресату протилежну загальному настрою любові інформацію. Наприклад, так звані Vinegar Valentines, або «оцтові валентинки», з саркастичними написами не відрізнялися естетикою виконання та містили образливі вірші та ілюстрації.

Відправляти їх належало анонімно — нехай одержувач зламає голову, здогадуючись, кому він так не сподобався. Крім того, адресат був зобов’язаний сплатити вартість доставки такої листівки.